Située à l'est du Morbihan, Malestroit est limitée au nord par Missiriac, à l'est par Saint-Laurent-sur-Oust et Ruffiac, au sud par Pleucadeuc et à l'ouest par Saint-Marcel.
En 987, un château féodal est construit sur l'îlot de La Saudraye, un point stratégique d'échange et de contrôle, de...
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Située à l'est du Morbihan, Malestroit est limitée au nord par Missiriac, à l'est par Saint-Laurent-sur-Oust et Ruffiac, au sud par Pleucadeuc et à l'ouest par Saint-Marcel.
En 987, un château féodal est construit sur l'îlot de La Saudraye, un point stratégique d'échange et de contrôle, de manière à rendre le passage à gué possible. C'est là que s'établissent les premiers seigneurs de Malestroit. Après une querelle de succession, Alain III triomphe de son oncle, le prince conspirateur Judicaël ou Judhaël, en 1024. C'est aussi à cette époque que les besants d'or sont apposés à ses armoiries, en souvenir de sa participation aux croisades. Particularité partagée avec la famille de France, le nombre de besants d'or n'était pas fixé. Ils seront limités tardivement à neuf.
La branche aînée des Malestroit disparaît vers 1350. De 1451 à 1789, différentes branches cadettes se succèdent : les Châteaugiron (XIVe siècle), les Raguenel (vers 1448), les Rieux (vers 1481), les Laval (vers 1486), les Acigné (vers 1543), les Cossé-Brissac (vers 1598), les Lannion (vers 1682), les Montmorency (vers 1764), et les Sérent (vers 1770).
En 1451, la seigneurie de Malestroit est érigée en baronnie par lettre du duc Pierre II. Elle relève de la sénéchaussée de Ploërmel et délivre haute, moyenne et basse justice. Son mariage avec Françoise de Malestroit permet à Jean de Rieux, tuteur de la duchesse Anne, de devenir baron de Malestroit de 1471 à 1518. La ville accueille désormais les officiers de la juridiction (procureur fiscal, sénéchal, greffier...) et se dote d'une enceinte urbaine en 1463.
En 1589, la ville soutient le roi et subit trois sièges des Ligueurs. Le 12 juillet 1598, une lettre patente du roi Henri IV accorde aux Malestroyens une remise d'aides et leur donne le droit d'avoir un papegault en récompense de leur résistance pendant les guerres de religion. Ce privilège est confirmé par Louis XIII en 1623.
Au XVIIe siècle, Malestroit répare les dégâts causés par la guerre mais une troisième épidémie de peste l'affaiblit en 1638. Des établissements religieux à vocation sanitaire viennent apporter leur aide : les augustins sur les ruines de La Saudraye, l'Hôpital auprès de la chapelle Sainte-Anne et les ursulines, en 1670.
Bénéficiant d'une véritable prospérité économique au XVIIIe siècle, Malestroit peut entretenir une milice bourgeoise qui va participer à la défense de Lorient contre la menace anglaise de 1746.
Malestroit compte parmi les villes importantes du diocèse de Vannes. La communauté de ville gère ses intérêts dont le chef porte le nom de syndic, et plus tard de maire. Elle a ses armoiries qui étaient celles des premiers seigneurs. Elle tient ses séances dans l'auditoire ou tribunal de la baronnie et à partir de 1736 dans un hôtel de ville lui appartenant. Elle a le droit de députer aux états de la province et y envoie ordinairement son maire ou le sénéchal de la juridiction..