Située à l'est du Morbihan, Malestroit est limitée au nord par Missiriac, à l'est par Saint-Laurent-sur-Oust et Ruffiac, au sud par Pleucadeuc et à l'ouest par Saint-Marcel.
La présence de dolmens et autres monuments celtiques au Bois-Solon, dont certains ont disparu avec les travaux de canalisation de l'Oust au XIXesiècle, atteste d'une occupation du territoire dès la période néolithique. Selon Louis Marsille, il s'agissait d'un grand ensemble mégalithique se prolongeant jusqu'aux Hardys Behellec en Saint-Marcel. Les Romains viennent ensuite s'y établir, après la victoire de Jules César sur les Vénètes. La voie romaine d'Angers à Carhaix passe la rivière sur le site actuel de Malestroit pour remonter sur l'autre rive vers Trélan.
La seigneurie
En 987, un château féodal est construit sur l'îlot de la Saudraye, un point stratégique d'échange et de contrôle, de manière à rendre le passage à gué possible. C'est là que s'établissent les premiers seigneurs de Malestroit. Après une querelle de succession, Alain III triomphe de son oncle, le prince conspirateur Judicaël ou Judhaël, en 1024. C'est aussi à cette époque que les besants d'or sont apposés à ses armoiries, en souvenir de sa participation aux Croisades. Particularité partagée avec la famille de France, le nombre de besants d'or n'était pas fixé. Ils seront limités tardivement à neuf.
La branche aînée des Malestroit disparaît vers 1350. De 1451 à 1789, différentes branches cadettes se succèdent : les Châteaugiron (XIVesiècle), les Raguenel (vers 1448), les Rieux (vers 1481), les Laval (vers 1486), les Acigné (vers 1543), les Cossé-Brissac (vers 1598), les Lannion (vers 1682), les Montmorency (vers 1764), et les Sérent (vers 1770).
En 1451, la seigneurie de Malestroit est érigée en baronnie par lettre du duc Pierre II. Elle relève de la sénéchaussée de Ploërmel et délivre haute, moyenne et basse justice. Son mariage avec Françoise de Malestroit permet à Jean de Rieux, tuteur de la duchesse Anne, de devenir baron de Malestroit de 1471 à 1518. La ville accueille désormais les officiers de la juridiction (procureur fiscal, sénéchal, greffier...) et se dote d'une enceinte urbaine en 1463.
En 1589, la ville soutient le roi et subit trois sièges des Ligueurs. Le 12 juillet 1598, une lettre patente du roi Henri IV accorde aux Malestroyens une remise d'aides et leur donne le droit d'avoir un papegault en récompense de leur résistance pendant les guerres de religion. Ce privilège sera confirmé par Louis XIII en 1623.
Au XVIIesiècle, Malestroit répare les dégâts causés par la guerre mais une troisième épidémie de peste l'affaiblit en 1638. Des établissements religieux à vocation sanitaire viennent apporter leur aide : les Augustins sur les ruines de la Saudraye, l'Hôpital auprès de la chapelle Sainte-Anne et les Ursulines, en 1670.
Bénéficiant d'une véritable prospérité économique au XVIIIesiècle, Malestroit peut entretenir une milice bourgeoise qui va participer à la défense de Lorient contre la menace anglaise de 1746.
La paroisse
Divisée en deux par le passage de l'Oust, la paroisse de Malestroit est issue du démembrement des paroisses de Pleucadeuc (partie méridionale de Malestroit) et de Missiriac (La Magdeleine, en 1129).
En 1432, Malestroit et Missiriac sont unies sous le même recteur, et ce jusqu'à la Révolution. L'église paroissiale de Malestroit, l'église Saint-Gilles, a été bâtie vers 1144. Elle a subi de nombreux incendies au cours des siècles (1466, 1592).
Sous l'Ancien Régime, la paroisse dépend du diocèse de Vannes. Divisée en quatre frairies, appelées aussi faubourgs, cette paroisse est constituée de plusieurs chapelles : celles de Saint-Julien, de Saint-Michel, de la Magdeleine, de Sainte-Anne, de Notre-Dame-de-toutes-Joies, du monastère des Ursulines, du couvent des Augustins, des Quatre-Évangélistes.
La commune
Quand surviennent les évènements révolutionnaires de 1789, la ville constitue sa garde nationale et inspire confiance au tribunal de Rochefort qui s'y réfugie en 1793, tandis que les Augustins et les Ursulines sont expulsés dès 1790.
Malestroit est érigée en commune en 1790, rattachée au district de Ploërmel. En 1795, Malestroit devient le chef-lieu de la municipalité de canton de Malestroit, entre le 1ervendémiaire an IV (23 septembre 1795) et le 28 pluviôse an VIII (17 février 1800). Cependant, elle est la cible des Chouans en 1796 et 1799-1800, dont les attaques occasionnent des dégâts aux fortifications.
En 1800, l'assemblée communale est rétablie et la commune intègre l'arrondissement de Ploërmel (loi du 28 pluviôse an VIII).
En 1801, Malestroit obtient le statut de chef-lieu de canton après la dissolution des cantons de Sérent, de Caro et de Pleucadeuc (loi du 8 pluviôse an IX et arrêté du 3 brumaire an X). Le canton regroupe alors les communes de Caro, Lizio, Le Roc-Saint-André, La Chapelle, Saint-Abraham, Réminiac, Ruffiac, Saint-Guyomard, Saint-Nicolas et Sérent.
Au XIXesiècle, l'ouverture du Canal de Nantes à Brest en 1840 et l'arrivée du chemin de fer donnent un nouveau souffle à la commune. C'est aussi l'époque où les ordres religieux reviennent à Malestroit et les Augustines Hospitalières fondent une clinique en 1866.
Le bourg subit de multiples travaux au XXesiècle pour prendre sa disposition actuelle : halles démolies en 1922, construction de la mairie en 1938, transfert du puits sur la place du Bouffay en 1979.
Depuis la suppression de l'arrondissement de Ploërmel en 1926, Malestroit fait partie de l'arrondissement de Vannes.
Elle est rattachée au canton de Moréac depuis 2014 (décret n° 2014-215 du 21 février 2014 portant délimitation des cantons dans le Morbihan).
L'évolution du nombre d'habitants est connue à travers les recensements de la population. En 2015, la population compte 2 610 habitants, les Malestroyens, répartis sur un territoire de 581 hectares.
Le nom de la commune en breton est Malastred (Malestroec en gallo).
